Als Sohn einer bedeutenden Bremer Kaufmannsfamilie wird Gustav Gildemeister am 30. Oktober 1876 geboren. Er nimmt mit 17 Jahren seine Ausbildung an der Kunstakademie in Düsseldorf auf, wo er bis 1898 die Elementarklassen besucht. Noch im Jahr 1898 zieht der junge Gildemeister mit einigen jungen Kunstfreunden zusammen nach München. Die heutige Bayerische Landesstadt zählte zur damaligen  Zeit nach Paris zu den bedeutendsten europäischen und internationalen Kunststädten vor dem Ersten Weltkrieg. Dort lernt er die Landschaftskunst, die Plein air-Malerei, die neuen Formen des Jugendstils und auch den Spätimpressionismus kennen sowie Kunstströmungen, mit denen sich alle avantgardistischen Künstler der Zeit, vor allem der Kreis um den späteren "Blauen Reiter", auseinandersetzen. Im Jahr 1903 favorisiert der Künstler, beeinflusst von einer Reise in die Niederlande, die tonigen Valeurs der Spätimpressionisten. Ein Jahr später kehrt Gildemeister München den Rücken zu und begibt sich  ins ländliche Arolsen, dort heiratet er Natalie Rühl. Dort verbringt Gustav Gildemeister die nächsten sechs Jahre im Klappschen Haus, dem Sommersitz der Familie. Bis 1907 schafft er vor allem Naturstudien und vereinzelt Landschaftsgemälde, die eine Tendenz zum Pointillismus aufweisen. Kurzzeitig verlegt der Künstler seinen Wohnsitz in sein Düsseldorfer Atelier, um sich dem Sujet Stillleben zu widmen, hier kommen Einflüsse von Cézanne, aber auch der Neoimpressionisten Seurat und Signac zum Tragen. Zurück in Arolsen schafft Gildemeister im Sommer 1908 mehrere Bildnisse sowie weitere Landschaften, in denen er die pointillistische Malweise verfeinert. Kurze Zeit später lehnt er das Thema der Naturdarstellung völlig ab. Im Jahr 1910 entsteht in Gildemeisters Schaffen ein Stilwandel, er wechselt zu flächigen Kompositionen in kräftigeren Farben, auch siedelt noch im selben Jahr mit seiner Familie nach Hamburg über. Ein Jahr später erhält er einen Auftrag für Wandbilder größeren Formates, für die Arolser Behindertenstätte "Bathildisheim", für dieses Werk wählt der Künstler religiöse und landschaftliche Motive aus der Umgebung. Der Maler kommt in seiner Entwicklung zunehmend zu abstrakteren, expressiveren Gestaltungen, in denen er geometrische Elemente einbeziehen. Der Ausbruch des Ersten Weltkriegs führt fast zum Stillstand seiner künstlerischen Produktion; noch im selben Jahr sollte auch die einzige Schau seiner Bilder bei der Kölner Werkbundausstellung stattfinden. Letztlich wird Gustav Gildemeister zum Militärdienst einberufen und fällt am 15. August 1915 bei Popielany.